Андрей, главный герой этой истории, оказывается перед сложным выбором, который заставляет его пересмотреть всю свою жизнь. Когда-то он осмелился пойти против семейных традиций, оставив карьеру учителя ради попытки построить бизнес в Москве. Однако предпринимательская деятельность не принесла ожидаемых результатов, оставив его в затруднительном финансовом положении. Единственным выходом из сложившейся ситуации становится продажа фамильного дома, который имеет не только материальную, но и историческую ценность – по местным преданиям, в нем когда-то останавливался сам Александр Пушкин. Но эта сделка оказывается невозможной без согласия отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих жизненных неудачах.
Стремясь исправить отношения с отцом и получить необходимое разрешение, Андрей придумывает хитрый план. Он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи помогут им найти общий язык. Однако вскоре он понимает, что для демонстрации искренности своих намерений вернуться к педагогической деятельности этого недостаточно. Чтобы доказать серьезность перемен в своей жизни, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе. Теперь его дни разделены между двумя совершенно разными аудиториями: днем он пытается привить любовь к литературе подросткам, а вечерами занимается с заключенными. Постепенно он обнаруживает, что в обеих школах существуют свои вызовы и опасности, и порой становится непонятно, где работать безопаснее – среди трудных подростков или среди людей, отбывающих наказание за серьезные преступления. Эта двойная жизнь не только приближает его к цели продажи дома, но и заставляет переосмыслить собственные ценности, понять, что значит быть учителем, и найти путь к примирению с прошлым.